Если он тот типаж, о котором я думаю, то "случайный" засвет сисечки, при завязывании шнурков, или кружево чулков, перекрывшие обзор при совместном просмотре киношки, - не принесет ей сиюминутного достижения цели. Поскольку технари любую идею «пристраивают ко всему другому», проверяя на соответствие логике и событий друг другу, а также из-за желания всё объединить до малейших подробностей в единое целое, они имеют слабо развитую фантазию - всё должно быть идеально точно в представлении событий. Поэтому даже лицезрение женского полового органа, не заставит его тут же перейти в наступление т.к. отдельный элемент для технаря не может служить стимулом.
Однако, без создания соответствующего антуража ему неоткуда собирать её целостный секси-образ, для старта завершающей операции "Enter") Так что раскрепощение для твоей подруги - это комплекс мер направленный на его соблазнение, в игровой, привлекательно-развращающей форме, балансируя на грани: не прослыть похабной и легкодоступной (может он на неё более серьёзные планы имеет и не торопится) и одновременно не остаться для него зависшим синим экраном BSoD (вдруг он и правда девственник)
Короче по-тихоньку, по-маленьку раскачать можно. Торопится не надо. Ему же надо между свиданиями по дискам информацию раскинуть и резервную копию создать, а на это время нужно)
И еще, я думаю, что без этапа "поцелуй взасос и жмак-жмак за попку", вместо обнимашек и скромного поцелуя на прощание, дело дальше не сдвинется: четкий алгоритм здесь, не менее важен, чем обобщение данных.